Podatnicy, którzy wybierają opodatkowanie estońskim CIT, najczęściej decydują się na ten typ podatku, ze względu na brak dochodu do opodatkowania, więc co do zasady zysk pozostaje nieopodatkowany podatkiem dochodowym aż do momentu jego podziału między wspólników. Jednakże niektóre typy zdarzeń mogą wypełniać kategorie „ukrytych zysków” lub „wydatków niezwiązanych z działalnością gospodarczą” i ostatecznie prowadzić do opodatkowania. Przykładowo, podatnikom opłacającym kary umowne, którzy wybrali estoński CIT, grozi ryzyko zakwalifikowania przez urząd skarbowy kar jako wydatków niezwiązanych z działalnością gospodarczą.

Jednak coraz częściej organy podatkowe przyznają rację podatnikom, tłumaczącym nakładane na nich kary jako efekt uboczny prowadzonej działalności gospodarczej, a więc tym samym ich związek z prowadzoną przez nich działalnością w zależności od branży. Przykładowo w interpretacji Dyrektora KiS wydanej 5 września 2024r., sygn. 0111-KDIB1-3.4010.312.2024.1.ZK, organ stwierdził, że kary za opóźnienie w dostawie, które ponosić będzie spółka na rzecz podmiotów niepowiązanych w związku z wykonywaną działalnością przewozową, nie stanowią wydatków niezwiązanych z działalnością gospodarczą, o których mowa w art. 28m ust. 1 pkt 3 ustawy o CIT. Wyraźnie jednak podkreślił, że kara za opóźnienie w dostawie FIX nie może być związana z okolicznościami, których powstanie zostało spowodowane (zawinione) przez spółkę. To działanie/zaniechanie podwykonawcy bądź sytuacja losowa mają doprowadzić do opóźnienia w dostawie FIX.

Konieczność ponoszenia ryzyka biznesowego, występującego w każdej działalności, którego nie sposób całkowicie uniknąć, może w konsekwencji powodować nakładanie kar umownych. Podobnie potwierdził Dyrektor KiS w interpretacji z 4 kwietnia 2024 r., sygn. 0111-KDIB1-3.4010.19.2024.1.JG. Koszty kar umownych, które ponoszą podatnicy na rzecz podmiotów niepowiązanych w związku wykonywaną działalnością gospodarczą (np. prace projektowe oraz zastępstwo w postępowaniach administracyjnych związanych z dokumentacją projektową), które są związane z niezawinionymi przez podatnika opóźnieniami w realizacji usług lub dzieła należy uznać za wydatki związane z działalnością gospodarczą spółki.

Jednak nie oznacza to, że organy podatkowe uznają ponoszone kary podatkowe za wydatki związane z działalnością gospodarczą w każdym przypadku. Przykładowo, w interpretacji z 5 września 2023 r., sygn. 0111-KDIB2-1.4010.266.2023.1.KK koszty kar umownych i odszkodowań, które spółka ponosi na rzecz podmiotów niepowiązanych w związku z wykonywaną działalnością w zakresie usług budowlanych, wynikających ze zwłoki w wykonaniu umowy, wad trwałych, zniszczenia sprzętu powierzonego należy uznać za wydatki niezwiązane z działalnością gospodarczą, o których mowa w art. 28m ust. 1 pkt 3 ustawy o CIT.  Te wydatki mają charakter sankcyjny i nie są wydatkami, które są ponoszone w toku prawidłowo i zgodnie z przepisami prawa prowadzoną działalnością. Wydatki te wynikają z zaniedbań bądź naruszeń obowiązujących przepisów prawa lub zawartych umów, zatem takie wydatki nie są ukierunkowane na osiągnięcie przez podatnika przychodu.

Podatnik wówczas musi je objąć opodatkowaniem właściwą stawka estońskiego podatku tj. 10% (mały podatnik) lub pozostali 20% i ująć je w deklaracji CIT-8E.